De CIA jaagt al dertig jaar op Jane Oxford, een internationale wapenhandelaar. Haar enige zwakke plek is haar zoon, Curtis. Dit keer moet James, samen met o.a. zijn zusje Lauren, zijn gevaarlijkste missie tot nog toe uitvoeren. Hij gaat under cover in een extreem/zwaar beveiligde gevangenis in de Verenigde Staten. De afgelopen decennia heeft CHERUB honderden criminelen achter de tralies gekregen, nu moeten ze er een laten ontsnappen.