Jonathan, David, Arno, Mickey en Patch vormen een hechte vriendengroep die zich The Insiders noemt. Ze zijn kinderen van welgestelde ouders uit de trendy buurten van Manhattan die naar dure privé-scholen gaan en onbekommerd de creditcard inzetten om het leven te veraangenamen. De juiste kleding, de coolste feestjes, en vooral de mooiste meisjes, daar draait het allemaal om. En zorgen dat dit alles niet ten koste van de vriendschap gaat.
Alles verandert dramatisch door de komst van Jonathans nichtje Kelli uit Saint Louis: niet cool, maar brutaal, niet stijlvol, maar onweerstaanbaar, en maar uit op één ding: zich ten koste van alles en iedereen te amuseren.