Anton Tsjechov schreef vooral in de laatste jaren van zijn leven een aantal verhalen die tot zijn meesterwerken worden gerekend. De veertien verhalen in deze bundel ademen de melancholieke sfeer en het menselijk gevoel die zo typerend is voor dit latere werk. In het titelverhaal De dame met het hondje beginnen een man en een vrouw uit verveling een buitenechtelijke affaire die uitloopt in een grote, onmogelijke liefde, vol schuldgevoelens en schrijnend verlangen. En in het destijds gecensureerde Grote Volodja en kleine Volodja maken we kennis met een typisch Tsjechoviaanse hoofdpersoon: een frivole, oppervlakkige, ontevreden vrouw die geen kans ziet zich te ontworstelen aan het lege bestaan dat ze leidt.