Stuk vuil, moordenaar, gevaar voor vrouwen, slim. Deze woorden heeft Simon Austen op zijn lichaam getatoeëerd. Zijn jeugd bracht hij door in pleeggezinnen en tehuizen. Nu zit hij een levenslange gevangenisstraf uit omdat hij zijn vriendin Amanda om het leven heeft gebracht. Simon is charmant en intelligent, maar ook manipulatief en ongrijpbaar. Hij weet wat hij heeft gedaan, maar zijn motief blijft onduidelijk, ook voor hemzelf. Ondanks het vonnis probeert Simon zich te rehabiliteren. Hij leert lezen en schrijven en gaat heimelijke correspondenties aan met vrouwen om ze beter te begrijpen. Na een openhartig gesprek met een ruimdenkende reclasseringsmedewerker wordt hij overgeplaatst naar een penitentiaire inrichting waar gevangenen worden blootgesteld aan uiteenlopende en soms experimentele therapieën. We volgen Simons ervaringen in de instelling en zijn vriendschap met Charlotte, een transgender vrouw die zijn begrip van vrouwen verder op de proef stelt. In deze huiveringwekkende psychologische roman put Page uit haar eigen ervaringen tijdens een werkverblijf in een mannengevangenis. Met Simon wekt ze een personage tot leven dat sympathie opwekt bij haar lezers, ongeacht het feit dat hij een verschrikkelijke misdaad heeft gepleegd.