Robine heeft één motto: lang leve de lol! Ze woont niet voor niets 2500 km van haar gecompliceerde familie, kritische ex-vriend en mislukte carrière vandaan. Sep daarentegen wil niets liever dan dat zijn tweelingzus weer voorgoed in Amsterdam komt wonen, dus wanneer Robine voor een bezoek in Nederland is, bedenkt hij ter plekke een weddenschap. Als het Robine lukt om zijn werkgever Jasper te strikken als date voor een familiefeest, mag ze zonder protest én op haar broers kosten terug naar haar onbezonnen leven in Italië. Helaas is advocaat Jasper wel het type: stug, onbereikbaar, té zelfverzekerd en belachelijk knap. Vol goede moed gaat Robine de uitdaging aan en ze doet alles om dit spelletje te winnen. Maar wat als Jasper toch leuker blijkt te zijn dan ze in eerste instantie dacht…

Wedden van wel is een feelgoodroman over inzien dat je sommige dingen moet doen en andere moet laten gebeuren.