Twee mannen en een baseballspeler geleden was Emily nog vol zelfvertrouwen. Maar nu voelt ze zich minder zeker en haar biologische klok begint steeds luider te tikken. Toch wil Emily alleen met echte liefde genoegen nemen.

Ze is een succesvolle jonge vrouw maar in relatieland is ze duidelijk de weg kwijt. Emily heeft dringend hulp nodig. Met behulp van een persoonlijke coach gaat ze op zoek naar de ware en probeert ze foute mannen te vermijden.

Emily krijgt de opdracht om de tien redenen waarom haar vorige relaties mislukten op een rijtje te zetten. Deze ogenschijnlijk eenvoudige opdracht wordt een wijze les in daten, verliefd worden, afscheid nemen en uiteindelijk de ware herkennen.