Als twee zwarte jongens, afkomstig uit South Side, de zwarte wijk van Chicago, in een keurige, blanke woonwijk in californië belanden, dan levert dat vuurwerk op. The Boondocks vertelt van dag tot dag over dit op z'n zachtst gezegd labiele evenwicht. Huey, de militante revolutionair, doet er alles aan om het niveau van het politieke bewustzijn op zijn nieuwe school op een hoger plan te brengen. En wanneer Riley, kleine gangster in de dop, de straatnamen in de buurt herdoopt in die van onder meer rappers, zijn de rapen pas echt gaar !