Vijf vrienden willen deelnemen aan de Zee Cup en schrijven zich in voor het eerste jaar aan de Piraten en zeeroversschool. Maar natuurlijk gaat er iets mis ... Jim en zijn vrienden bereikten eindelijk de Kwallenrots waar de Piratenschool gevestigd is. Daar wacht hen de eerste proef: Kapitein Hangmat laat hen alleen achter op een verlaten eiland met een kist vol vreemde voorwerpen. De jongens moeten het schoolgebouw voor zonsondergang vinden, willen ze toegelaten worden op de Piratenschool.