Jake Singer is leraar Engels aan een prestigieuze middelbare school in New York. Hij heeft een fraai appartement aan de Upper West Side en een bescheiden kapitaal achter de hand. Zijn voorspoedige leven dreigt een dramatische wending te nemen als zijn vriendin hem verlaat en hij zich geen raad meer weet met zijn gevoelens van eenzaamheid. Hij gaat in behandeling bij dr. Morales, een bodybuildende freudiaan van Cubaanse afkomst. De psychologische strijd die daaruit voortvloeit is humoristische en hard, maar ook ontroerend en diep menselijk.