Na het overlijden van zijn vrouw komt John Petersen in een persoonlijke crisis terecht. Hij besluit een reis te ondernemen in de voetsporen van zijn favoriete auteur Ernest Hemingway. De tocht krijgt echter een geheel andere wending wanneer hij de Cubaanse banneling Carlos Guieterez ontmoet. Carlos vraagt John naar Cuba te gaan om zijn dochter, die om politieke redenen met hem gebroken heeft, een brief te overhandigen. Dit ogenschijnlijk onschuldige uitstapje ontwikkelt zich tot een spannend drama waarbij de cia en de Cubaanse geheime dienst, agenten en dubbelagenten, revolutionairen en antirevolutionairen betrokken zijn. Wie handelt in opdracht van wie? Wie is te vertrouwen en wie niet?