Amy is getrouwd met een advocaat, moeder van drie kinderen en resideert tussen de superrijken van Park Avenue, New York. Ze heeft een drukke baan als televisieproducer, maar wil haar gezin natuurlijk niet verwaarlozen. Wanneer Amy hoort van de nieuwste ultra exclusieve rage om een mannelijke nanny in te huren, laat ze haar oog vallen op Jason, 28, knap, gevoelig en sportief. Ondanks felle tegenstand van echtgenoot George, raakt Jason al snel helemaal thuis in huize Whitfield. Amy's fantastische baysit boy lijkt een ware redder in nood - op meerdere fronten. Maar al snel beginnen de roddels van de jaloerse East Side schoolpleinmaffia en alles implodeert.