Rachel White werkt als advocate in Manhattan. Zij heeft nog nooit iets wilds gedaan in haar leven - tot haar dertigste verjaardag. Dan geeft haar beste vriendin Darcy een feestje voor haar. Die nacht belandt Rachel behoorlijk aangeschoten in bed met Darcy's knappe verloofde Dex. Ze schaamt zich diep, maar weet dat ze het zó weer zou doen. Want Rachel is al heel lang stiekem verliefd op Dex. Durft ze het aan Darcy te vertellen?