Op een exclusieve school voor meisjes voelt de verlegen, aan overgewicht lijdende studente Carol zich aangetrokken tot de charismatische Naomi. Ze sluiten een weddenschap dat ze vóór hun afstuderen hun maagdelijkheid zullen verliezen.
Dan verschijnt Eddie, een gladde jongen die zijn middelbare school niet heeft afgemaakt en van een half dozijn privé-scholen is geschopt. Eddie is knap, op een fatale wijze charmant, en wil de meisjes graag helpen met het bereiken van hun doel.
Maar er is een steekje los aan Eddie. Hij is vrijpostig, heeft een opvliegend karakter en zijn verhalen kloppen niet. Tijdens een ijskoud weekend in een motel aan de rand van de bossen in Vermont, krijgt het plan van de meisjes een sinistere wending...