New York City, 1876, William Bartholomew is financieel speculant en gelooft dat de wereld maar om één principe draait: winst of verlies. Hij gaat gemaskerd door het leven sinds zijn gezicht ernstig verminkt Raakte door een verwonding die hij als scherpschutter tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog heeft opgelopen. Als Bartholomew de Creoolse prostituee Jessie ontmoet, gaan zijn gevoelens echter opspelen. Jessie overtuigt hem ervan dat de handel in zwarte mensen sinds de Burgeroorlog geenszins is gestopt. Bartholomew walgt van het idee dat mensen behandeld worden als koopwaar en besluit met Jessie de strijd aan te binden tegen dit onrecht. Terwijl Jessie een ingenieus plan bedenkt om de slavenhandelaars te dwarsbomén, wordt Bartholomew geplaagd door herinneringen aan de vreselijke gebeurtenissen uit de oorlog. De flashbacks werpen hun duistere schaduw vooruit. Is Jessie wel te vertrouwen, of is ze net zo verdorven als de blanke slavenhandelaars? Hij zoekt hulp bij Herman Melville, een vergeten maar door Bartholomew bewonderd schrijver en nu douane beambte. Samen met Melville en de Journalist Samuel Mordechai wordt Batholomew meegesleurd in Jessies wereld: een wereld vol moordenaars, hoeren en achterbuurten.