Simon Rich liet zich inspireren door voorbeelden als The Simpsons, Roald Dahl, Woody Allen, Seinfeld en Mad Magazine tot het schrijven van korte, absurdistische sketches over uiteenlopende, alledaagse onderwerpen. Hij heeft een groot talent om in rake typeringen de absurditeit van een dagelijkse situatie te beschrijven, zoals de nerd die extreem cool is in de ogen van zijn Bulgaarse penvriend, de ongemakkelijkheid van de zoon met de promiscuïteit van zijn alleenstaande moeder, de fabrieksarbeider die vergeet pinda s in het beslag te doen, de richtlijnen van de ouderraad met betrekking tot kinderfeestjes.
Simon Rich toont de kwetsbare kant van het leven in korte, krachtige bewoordingen en in een taal die eerder gevoelig dan zwartgallig is, eerder absurdistisch dan sarcastisch.