In Kees de jongen volgen we de bijna twaalfjarige Kees Bakels gedurende een jaar van zijn leven. Kees is een schoenmakerszoon uit de Amsterdamse Jordaan.

Ondanks alle tegenslag die het gezin heeft, de ziekte en dood van zijn vader en terugval in armoede, houdt Kees zich dapper overeind door te dagdromen en te fantaseren over 'wat als …'. Veel van zijn dagdromen gaan over zijn klasgenootje Rosa Overbeek, op wie hij verliefd is.