Wanneer Harold Fry op een doordeweekse ochtend zijn huis verlaat om een brief te posten, weet hij nog niet dat hij op het punt staat naar de andere kant van het land te lopen. Hij draagt geen wandelschoenen, heeft geen kaart en geen telefoon bij zich. Hij weet alleen dat hij moet blijven lopen.
Tijdens zijn pelgrimstocht vanuit het zuidelijkste puntje van Engeland naar Berwick-upon-Tweed, de noordelijkste stad van het land, ontmoet Harold Fry allerlei mensen die begaan zijn met het doel van zijn reis en die hun verhaal aan hem vertellen. Een enkeling neemt deel aan zijn voettocht. Zijn vrouw probeert er ondertussen achter te komen waarom Harold vertrok, en ze besluit hem uiteindelijk achterna te gaan. Ondanks de fysieke afstand tussen de twee komen ze steeds dichter tot elkaar. De onwaarschijnlijke reis van Harold Fry is een inspirerend verhaal over liefde, hoop, vriendschap en voor de kleine dingen in het leven.