Emily Haxby is 29 jaar en heeft alles wat ze zich maar kan wensen: een appartement in Manhattan, een baan bij een advocatenkantoor en een ideale vriend. Maar als Andrew van plan lijkt haar ten huwelijk te vragen, wordt ze bang en verbreekt ze direct hun relatie. Emily stort zich volledig op haar werk en sluit zich af voor de buitenwereld.
Met haar vader kan ze er niet over praten en haar vrienden begrijpen niet waarom ze Andrew dumpte. Alleen haar aan alzheimer lijdende grootvader dringt tot haar door, en tijdens een van haar gesprekken met hem beseft ze dat ze een enorme fout heeft gemaakt. Ze zet alles op alles om Andrew terug te winnen.