Diana is tweeëndertig en single als ze naar New York verhuist. Ze schrijft zich in op een datingsite. Aan de hand van haar dates leert ze de stad en zijn inwoners kennen. De ontmoetingen met de verschillende mannen zijn spannend, grappig en soms expliciet. In New York in 40 dates neemt Diana de lezer mee op een persoonlijke ontdekkingsreis door New York, en in het bijzonder: de New Yorkse datingscene.

'Heb je al een stalker?' vraagt Dave.
'Een stalker?!' Ik moet lachen. Wat een vraag. 'Nee, je bent mijn eerste date, weet je nog?'
'Je kunt niet daten in New York zonder een stalker te hebben,' zegt hij terwijl hij naast me achteroverleunt op de bank en van zijn sigaret geniet.