Mailer verhuisde op zijn vierde naar Brooklyn in New York. In 1939 werd hij toegelaten tot Harvard, waar hij in 1943 afstudeerde in luchtvaarttechniek. Een jaar later werd Mailer opgeroepen door het Amerikaanse leger en diende hij als marinier in de Filipijnen tijdens de Tweede Wereldoorlog. Gebaseerd op deze ervaringen publiceerde hij in 1948 zijn debuutroman The Naked and the Dead, die in 1998 werd opgenomen in de lijst van de honderd beste Engelstalige boeken van de 20ste eeuw, opgesteld door de Amerikaanse uitgever Modern Library.[1]

In 1955 was Mailer een van de medeoprichters van de krant The Village Voice. Eind jaren 60 werd Mailer samen met auteurs als Tom Wolfe en Truman Capote een van de voormannen van de New Journalism, een stroming binnen de journalistiek waarin non-fictie artikelen werden geschreven alsof het een roman betrof. Mailer viel daarin op door in zijn journalistieke stukken zichzelf in de derde persoon enkelvoud (in de 'hij-vorm') op te voeren. Zijn meest succesvolle boek in deze stijl was The Armies of the night, waarin hij over zijn deelname aan een demonstratie tegen de Vietnamoorlog schreef. In 1969 won hij voor dit boek zowel de National Book Award als de Pulitzer-prijs in de categorie non-fictie.